而陈平，虽然被萧何、张良、韩信的“汉初三杰”组合掩盖了光芒，其实他也是一名十分出色的谋略家，先后三次救过刘邦。
第一次是鸿门宴之后，虽然项羽没有听从范增劝说，杀掉刘邦，但是也开始对刘邦有所戒备，迟迟不兑现“先入关中者王”的承诺，一直留在关中压制刘邦。
此时的陈平乃是项羽军中的信武君，虽然没有多少发挥本领的机会，但是颇受项羽喜爱，能够在项羽面前说上话，于是张良秘密联系陈平，让他帮助刘邦就封，以解除项羽随时能够击灭刘邦的危险，陈平应允了（史料没有记载为什么陈平如此轻易就答应张良的请求，只有传闻说陈平在鸿门宴上见过刘邦后，就认为刘邦必能取得天下，所以及早投身而已。）。
不久后，陈平进言项羽，让项羽派范增出外办事，成功将范增调离后，张良和陈平先后在项羽面前进言，让项羽将在咸阳中的各路诸侯遣走，各自返回封国。
各路诸侯走后，项羽独留刘邦不让他就封，陈平又使手段，让刘邦向项羽要求回家乡探亲，项羽担心刘邦回去老家自立为王，于是分别找来张良和陈平商议（这就是提早调离范增的重要性，使得项羽身边没人，只能找张良和陈平。）。
张良和陈平先后劝说项羽兑现承诺，让刘邦率领自己所部到汉中为王，然后项羽带兵去刘邦老家，将刘邦父母家眷请到彭城作客，如此既不失信于天下，又让刘邦有所顾忌，自然不会起兵反叛。
项羽听从了张良、陈平的建议，就这样将刘邦放跑，到了汉中为王，如此才有了后面楚汉相争的局面，陈平也在刘邦这边算是有了“投名状”。
第二次救刘邦则是楚汉相争荥阳之战的时候，当时项羽大军将刘邦部队围困在荥阳城中，刘邦无法突围，援军也无法进入城中，城中粮草渐渐短缺，眼看就要被活活困死了。
这时候陈平为刘邦谋划，先用离间计对付项羽军中的钟离眜和范增，钟离眜由于功劳甚大，理应封侯的，但由于项羽如韩信所说的一样，“项王见人恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮，至使人有功当封爵者，印刓敝，忍不能予，此所谓妇人之仁也。”，也就说项羽对人很好，属下病了的话，可以哭着将自己的食物跟属下分享，但是属下立功理应封爵的时候，却舍不得封赏，直到将爵印放到棱角也磨圆了，也没有给出去。
换了后世的说法就是，单位领导对人很好，嘘寒问暖之类的，但是一到升工资提职称的时候，却不愿意给予适当的人，那样的话，还有多少人愿意继续干下去就很成问题了。
韩信说项羽这种做法就是典型的“妇人之仁”，不是成大事的格局，而钟离眜就是少数遭遇了这种对待，还是无怨无悔留在项羽这边的人，但是项羽估计也是心中有数的，如今军中有传言钟离眜功大不赏，心怀怨怼，与汉王刘邦有约，共击项羽，平分其地。
所谓离间计最狠毒的地方，并不是被离间之人有没有这个反叛之心，而是他有没有遭受不公，以及手上有没有实力反叛，就如同当年秦国离间李牧与赵王一样，李牧要说有反心的话，早就反了，但是赵王确实对李牧不公，而李牧又手握重兵，在赵王这边考虑，李牧今日不反，明日不反，难保一月不反、一年不反、一世不反，与其等到将来势大难制的时候，但不如及早清理掉算了，这才有了后世人眼中白痴一般的自毁长城之举，也直接导致赵国灭亡。
而钟离眜也是如此，项羽对其确实不公，钟离眜又是军中大将，手上有不少兵马，一旦真的反戈一击，对楚军影响太大，于是项羽听信传言，对钟离眜开始戒备起来，什么事也不与钟离眜商议，渐有疏远之心。