上条清定在与内山满久、丸山昌明两部于笠置山进行合流后，兵力便膨胀至四千余。
眼见大井田·西会津联军逐渐迫近后，清定随即下令吹响了进攻的法螺声。而大井田·西会津联军一见到上条军本阵的竹雀纹旗印后，更是疯狂向上条军的本阵冲去，意图在短时间内击破上条军的本阵，从而一举击败这支上条军。
在此危急之时，清定麾下马廻众黑金景信、藤目胜久等人引着一百余马廻众前去阻遏大井田·西会津联军的兵锋。同时，内山满久、丸山昌明、发智长芳、金子尚纲等将则是各率本部军势迅速迂回至大井田·西会津联军的两翼，对大井田·西会津联军实行包抄。
大井田·西会津联军如同潮水一般向着上条军的本阵展开轮番猛攻，负责阻挡的黑金景信、藤目胜久、斋木尚重等人因兵力寡少，只能勉强招架，已击退数次大井田·西会津联军的猛攻。
由于黑金景信、藤目胜久、斋木尚重等人的奋战以及牵制了不少大井田·西会津联军，使得内山满久、丸山昌明、发智长芳、金子尚纲等将顺利率本部军势迂回到了大井田·西会津联军的两翼，并立即发起了攻击。
在混战之中，黑金景信、藤目胜久、内山满久、丸山昌明等上条家诸将无一不是奋勇当先，死战不退，麾下武士、足轻皆奋力挥舞着手中的打刀、长枪，一时间气势如虹，势不可挡。在他们的不断奋战下，反而使得大井田·西会津联军寸步不得进。
虽然大井田·西会津联军在兵力上要高于上条军，但他们的意志和士气却远远不及上条军。因为先前清定所颁下的新政，只要是合战获得胜利，不论是武士还是足轻、农兵，只要是立下战功（一番枪、一番首等），就都能获得赏赐。
一个时辰后，在上条家诸将的英勇奋战之下，杀得大井田·西会津联军是士气低落、节节后退。
而此时的大井田氏景、山内舜通、河原田盛赖、长沼吉政等人也想不明白为何己方在占得兵力优势的情况下还是没能顺利击败上条军。
随着大井田·西会津联军处于崩溃的边缘，大井田氏景、山内舜通、河原田盛赖、长沼吉政等人见势不妙，为了不被上条军所讨取，不得不脚底抹油，率马廻众赶紧逃离战场。
其中，大井田氏景向着大井田城逃去；山内舜通、河原田盛赖向着鱼沼郡与会津郡境目地带的田子仓湖逃去；长沼吉政向着鱼沼郡与会津郡境目地带的枝折峠逃去。
大井田·西会津联军各部见自己的大将都趁乱逃离后，再也继续奋战下去的想法，士气也随之跌落谷底，随即分崩离析，纷纷溃散逃离。
风水轮流转，这回就轮到上条军来追击了。
清定见大井田·西会津联军已然呈崩溃之势，便下令发起总攻。同时，他下令黑金景信、藤目胜久、内山满久、丸山昌明等将立即率本部骑马武士切断大井田·西会津联军溃兵的前路，而后再下令其余各部追击于后。
原本，栗林赖忠、大关亲信、城主登坂清高、榆井治部少辅、下平吉长等原上田长尾家旧臣们是准备作壁上观，静待合战的结果。可没曾想，上条军竟然以两千余人的兵力硬生生顶住了大井田·西会津联军的猛攻，更是打得大井田·西会津联军不断后退。